Quando Bob tinha 13 anos, ele chegou da escola e cantou uma música para sua mãe. O nome da canção era "In The Garden", tratava-se de um hino cristão que havia sido gravado por Elvis Presley e Pat Boone. "Fiquei atordoada de como ele cantou bem", Cedella puxou de sua memória. "Nesta sempre foi uma criança cantante... mas essa foi a primeira vez que me lembro ter ficado chocada com a 
sua bela voz". Nessa mesma época Bob fez sua primeira aparição em público, cantando no show de talentos do Queens Theater.
sua bela voz". Nessa mesma época Bob fez sua primeira aparição em público, cantando no show de talentos do Queens Theater."A professora diz, 'quem sabe escrever, escreve. Quem sabe cantar, canta.' então eu canto", disse Bob em entrevista de 1975. Ele também atribuiu seus interesses musicais à sua mãe: "Ela era uma cantora. Minha mãe tem espiritualidade como uma cantora gospel. Ela escreve músicas. Eu escutei ela cantando primeiro e depois... eu simplesmente amo música, amo e cresci com isto", afirma o Rei.
Na época que Bob e sua mãe se mudaram para Trench Town, seu amigo de Nine Milles, Bunny Livingston, e seu pai, Thaddius, chegaram em Kingston. Cedella e "Mr. Taddy", como ela o chamava, passaram a morar juntos e começaram uma relação que resultaria no nascimento de uma filha, chamada Pearl. Certa vez Taddy acertou Cedella no rosto. "Nesta que 
tinha mais ou menos 15 anos na época ficou muito nervoso quando me viu com o olho roxo" lembrou Cedella. "'Quando eu crescer, mamãe, e virar um homem', ele jurou tocando no meu olho, 'eu vou acertar as contas. Espere para ver.' 'Não', eu disse cansada, 'você não tem que fazer isso. Só vai me causar mais problemas' e Nesta nunca fez", conta a mãe do ídolo. Apesar da relação tensa com Taddy, quando Bob ficou com câncer ele tentou se aproximar dele. "Aquele homem é meu pai, você sabe", Cedella se lembrou do Bob falando:"Aquele é o único homem que me comprou um par de sapatos", disse já no fim da vida.
tinha mais ou menos 15 anos na época ficou muito nervoso quando me viu com o olho roxo" lembrou Cedella. "'Quando eu crescer, mamãe, e virar um homem', ele jurou tocando no meu olho, 'eu vou acertar as contas. Espere para ver.' 'Não', eu disse cansada, 'você não tem que fazer isso. Só vai me causar mais problemas' e Nesta nunca fez", conta a mãe do ídolo. Apesar da relação tensa com Taddy, quando Bob ficou com câncer ele tentou se aproximar dele. "Aquele homem é meu pai, você sabe", Cedella se lembrou do Bob falando:"Aquele é o único homem que me comprou um par de sapatos", disse já no fim da vida. Como Cedella e Taddy batalharam por uma relação mais sólida, Bob e Bunny renovaram sua amizade, sendo a música seu principal interesse comum. Como eles não podiam comprar discos de vinil, ligavam o rádio em estações de New Orleans e Miami e se alimentavam desse ritmo americano, e de artistas de blues como Ray Charles, Sam Cooke, Fats Domino, Smiley Lewis, Lloyd Price, The Impressions e The Drifters.
Lembrando da época de seus 16 anos, Bob disse: "Eu cantava na escola e adorava cantar. Mas eu levei isso a sério quando eu fui aprender a profissão de soldagem". Desmond Dekker também aprendia no mesmo lugar e nós costumávamos cantar e ele escrevia.
Então alguma coisa aconteceu com o olho dele, um pedacinho de ferro voou e ele teve que ir ao médico e ficou uns dias de folga. Nos dias que estava de licença, Dekker foi à Beverleys, uma gravadora da época, para gravar a música "Honour your mother and father" [ouça ao lado] que foi um grande sucesso na Jamaica. Depois disso ele disse: "'vem aqui cara', e eu fui lá encontrar Jimmy Cliff e ele para que eles me ouvissem".
De acordo com Cedella, Desmond (que alcançou sucesso internacional em 69 com "Israelites"), Bunny Livingston e Bob estavam sempre tocando em volta do jardim de Trench Town. Certo dia Bob também teve um acidente de trabalho e por isso decidiu desistir da soldagem e focar exclusivamente na música.
